9月9日NBA日报宣 据NBA记者Spencer See撰文，盘点伦纳德的五大最具争议时刻，具体内容如下：
5、2019年成为自由球员时提出离谱要求
2029年，伦纳德的舅舅在其与各队洽谈加盟事宜时，向有意签下这位巨星的球队（包括猛龙队和湖人队）提出要求，希望获得球队的部分股权。不出所料，所有球队均拒绝了这一请求。更耐人寻味的是，伦纳德还向猛龙队老板索要价值1500万美元的代言合同。
4、离开马刺队的风波
这位2014年总决赛MVP曾遭遇股四头肌伤势。关于他能否出战的问题引发争议，尤其是在马刺队医疗团队已批准他复出的情况下，他仍未登场。有趣的是，伦纳德的舅舅再次介入此事。他火上浇油，声称马刺队的医生对受伤的伦纳德缺乏信任。最终，伦纳德提出交易请求，随后被送往猛龙队。
3、父亲遭枪击身亡
伦纳德的父亲在当时与一位卷入纠纷的老朋友交谈。谈话结束后不久，洗车行出现可疑活动，随后枪手实施了枪击。时至今日，伦纳德父亲遇害案仍为悬案，警方尚未锁定凶手。
2、姐姐被判终身监禁
伦纳德的姐姐与其朋友在娱乐场所卫生间内实施犯罪，导致一名84岁老人颅骨骨折，最终被法庭判定犯有一级谋杀罪和虐待老年人罪。
1、2800万美元Aspiration代言丑闻
快船队老板史蒂夫·鲍尔默通过其旗下现已破产的“欺诈性植树公司”Aspiration，向伦纳德支付了2800万美元。此举被认为是快船队为给伦纳德支付超出合同规定的薪水而采取的手段，涉嫌违反联盟规定。
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